東京から箱根にアクセスするには、新宿から箱根までの特急列車である『箱根ロマンスカー』を使うことがお勧めです。
海外で病気になると日本の健康保険が効かない(後から請求可能な場合もある)ので、大変な高額になってしまいます。
都内にある無料・格安のお出かけスポットは、公共の場所が多いのですが、使い方によってデートも楽しめる場所が沢山あります。